В 1921 году был проведен первый Гран-При Италии, на трассе Montichiari близ Брешии. Его выиграл Жюль Гу, но хороший состав участников и успешное выступление итальянцев дали повод подумать о стационарной трассе для Гран-При. За это дело взялся автомобильный клуб Милана, автором проекта стал Альфредо Росселли.
Один из ранних проектов трассы:
Согласно легенде, Росселли хотел повторить все лучшее, что было на трассах мира, при этом был крайне ограничен в площади. Решение пришло неожиданно: рассматривая первоначальный проект Монцы и схему Индианаполиса, он положил их рядом - и тут возникла идея.
Трасса была построена в 1922 году в рекордно короткий срок - за 110 дней. Строительство, сняв первые куски дерна в феврале 1922, открыли Винченцо Лянча и Феличе Наззаро, самые успешные гонщики того времени, а первыми, кто проехал по ней, 28 июля 1922 года, стали Наззаро и Пьеро Бордино. Эта трасса стала третьей специальной трассой для автогонок в мире, первой был Бруклендс (1907), а второй - Индианаполис (1911). Нужно заметить, что в спешке ее построили не очень хорошо, и впоследствии перестраивали, достраивали и чинили почти не переставая. Первым победителем на этой трассе, в гонке класса voiturett, стал Бордино.
 

Гран-При Италии 1923 года:
Уже в 1924 и 1925 годах скорости превысили расчетные данные, и не знавшие тогда равных Alfa Romeo P2 развивали до 220 км/ч. В то же время в мотоциклетных гонках здесь блистал Тацио Нуволари, а чуть позже - Пьеро Таруффи. В 1928 году во время гонки Эмилио Маттерацци потерял управление, вылетел в толпу зрителей, убив 27 (по другим данным - 30) человек.
 
Гран-При Италии 1928 года:
После этого некоторое время, "в целях безопасности", гонка проводилась только по высокоскоростному овалу. Гран-При Италии 1930: Гран-При Италии 1931:
В 1933 году дорожный трек снова открыли, но теперь уже в бэнкинге, в том, что рядом с Параболикой, поскользнулись на масле, оставшемся от машины графа Феличе Тросси и почему-то не убранном маршалами, вылетели и погибли один за другим два гонщика: Джузеппе Кампари и Марио Борзаччини. Кампари разбился мгновенно, Борзаччини скончался от ран. Однако гонка не была остановлена, и чуть позже польский граф Станислав Чайковский поскользнулся на том же масле, вылетел и сгорел в своем автомобиле. Так гласит легенда, описанная в том числе и Манфредом фон Браухичем:
 

Но есть также версия, что все эти три гонщика (и некоторые другие) сняли задние тормоза для снижения неподрессоренных масс задней оси, и как следствие, при попытке затормозить в экстремальной ситуации потеряли управление.
 
Гран-При Италии 1933:
Ка бы то ни было, следующие гонки проводились уже на трассе с шиканами:


В 1939 году началась очередная реконструкция трассы, были построены новые повороты, покрытие трассы, трибуны, боксы, здания, дороги и прочее.
Но новая трасса так и не была использована: началась война. Почти десять лет трасса использовалась для разного рода подсобных целей - хранения военной техники, размещения зоопарка, архивов и учреждений. В апреле 1945 года на ней был проведен Парад Победы, в ходе которого бронетехника разрушила полотно трека (На фотографиях видны танки "Sherman" M4 шестой южноафриканской бронетанковой дивизии, их вес 30-31 т.).

В 1948 году миланский автоклуб принял решение о реконструкции трассы, и за два месяца трасса была полностью восстановлена, в октябре она уже вновь приняла Гран-При, и победил Жан-Пьер Вимилль:
В начале сезона 1952 года, во время гонки Формулы-2, одну из немногих в своей карьере, но самую страшную, потерпел Хуан Мануэль Фанхио:
Но через год аргентинец отыгрался. Гран-При Италии 1953 подарил один из самых неожиданных финалов - в последнем повороте гонки Аскари занесло, в него врезался круговой, Фарина отвернул от них в траву, и выиграл удачно проскочивший мимо Фанхио: На Гран-При Италии 1954 года в борьбе с Аскари и Виллорези победу вновь одержал Фанхио, а Мосс впервые лидировал в гонке:
В 1955 году трек был вновь реконструирован. Именно тогда появилась Параболика, а овал получил бетонное основание. В 1959 году был построен укороченный вариант трека, для гонок младших серий.
 
Гран-При Италии 1957:
Гонка 1960 года была весьма прозаичной: из-за конфликта команд-участников ее бойкотировали английские команды Формулы-1, поэтому, для массовости, на старт были допущены и машины Формулы-2. Гонку легко выиграла команда Ferrari.
 
В 1961 году на 2 круге гонки лидер чемпионата Вольфганг фон Трипс после контакта с машиной Джима Кларка на задней прямой, ведущей к Параболике, вылетел с трассы и врезался в толпу зрителей. Погиб сам фон Трипс и 11 зрителей:
 
Гран-При Италии 1961:
После этого были проведены большие работы по безопасности трассы, а профилированый овал больше не использовался, но он все еще существует, хотя и давно не ремонтировался.
 

В 1966 году его открыли для съемок культового фильма "Гран-При", отличные кадры получились:
В 1962 был построен павильон для выставки исторических автомобилей, в в 1963 году был перестроен комплекс боксов, а в 1964 году на трассе были установлены 218 вольфрамовых прожекторов для ночных гонок серии Monza Formula.
 
В 1967 году в Монце прошла одна из самых известных гонок, которую называют лучшей гонкой Джима Кларка. Со старта ушла плотная группа лидеров, в которой Кларк все же вышел вперед; но на 12 круге он вынужден был заехать в боксы и устранить повреждение колеса. Вышел он в целом круге позади своих соперников. Но после этого зрители на трибунах с волнением видели, как от группы лидеров оторвался Грэм Хилл, напарник Кларка, как вместе с Кларком они проходили трассу, круг за кругом, в фантастическом темпе, на две-три секунды быстрее всех своих соперников; как они обгоняли их одного за другим; и вот за 16 кругов до финиша Хилл останавливает машину в боксах, а Кларк догоняет оставшихся противников и выходит в лидеры гонки! Но вот он ушел на последний круг... И первыми линию финиша пересекают, в борьбе между собой, Джон Сертиз и Джек Брэбхэм! И лишь третьим, почти без топлива, финиширует Кларк.
Гран-При Италии 1969:
В 1970 году на торможении перед Параболикой погиб Йохен Риндт. Инновационная форма корпуса Lotus 72 во многом послужила причиной его смерти: во время разминки, в самом начале торможения перед Параболикой, машина по невыясненной причине вышла из-под контроля, ее бросило влево, туда, где после аварии фон Трипса земляная насыпь была заменена металлическим отбойником; но нос Лотуса ударил в самый низ ограждения, прошел между двумя полосами металла как сквозь масло, а удар об рельс безопасности принял на себя кокпит с гонщиком.
 
Гран-При Италии 1970:
В историю вошло и Гран-При Италии 1971 года. Группа лидеров, обгоны в которой происходили в каждом повороте, состояла из 12 машин; она таяла из-за технических проблем и сходов, но до самого финиша пять болидов боролись колесо-в-колесо, в постоянном слип-стриме. Исход гонки решил фотофиниш: с разницей в 0,01 секунды победил Питер Гетин на BRM.
В 1972 году, во взаимодействии с GPDA (председателем которой тогда был Стюарт) были построены две новые шиканы: одна на стартовой прямой, вторая - в повороте "Аскари". Вот видео первой гонки на трассе с шиканами:
В 1973 году в гонке Мото Гран-При упали и погибли Ренцо Пазолини (за несколько часов до этого установивший рекорд скорости) и Ярно Сааринен, а через месяц, в юниорской гонке, молодые Чионио, Галтруццо и Коломбини, после чего мотогонки некоторое время в Монце не проводились. В 1974 году шикана "Виалон" в повороте "Аскари" была перестроена, в 1976 была построена шикана "Роджиа", а шикана на стартовой прямой приняла вид знакомой нам по гонкам 90-х двойной зазубрины Реттифильо.
 
Гран-При Италии 1974: Гран-При Италии 1975: Гран-При Италии 1976 ознаменовался первым после аварии возвращением за руль Ники Лауды:
С середины 70-х работы по обустройству трассы практически не прекращались, но в основном были направлены на улучшение инфраструктуры, перестройку боксов, поребриков, пресс-центра, расширение зон безопасности (ради этого был перенесен мост "Данлоп", который находится перед "Роджиа", и вырублено 400 деревьев, которые были заменены на 1200 новых) и прочее.
 
В 1978 году на старте гонки, еще до первого поворота, прозошла крупная авария. Старт гонки был дан раньше времени, когда последние машины, занимавшие места на стартовой решетке, еще не остановиилсь, поэтому они получили преимущество на старте и уже к середине прямой догнали впередиидущие болиды. Никто не хотел поднимать ногу с газа, и молодой тогда Риккардо Патрезе подтолкнул машину Джеймса Ханта. Тот ударил Ронни Петерсона, Петерсон потерял управление, и получилась самая настоящая катастрофа, в которой среди клубов пыли и огня летели чьи-то обломки и колеса, и невозможно было установить, кто в кого врезался. Серьезно пострадали Витторио Брамбилла и Ронни Петерсон; и хотя жизнь Петерсона была вне опасности, он умер спустя сутки от редкого осложнения.
Гран-При Италии 1979:
В 1980 году Гран-При Италии, впервые с 1921 года, прошел на другой трассе: в Имоле за победу боролись Нельсон Пике и Алан Джонс:

Гран-При Италии 1981: Гран-При Италии 1983: Гран-При Италии 1984: Гран-При Италии 1985: Гран-При Италии 1987:
Гран-При Италии 1988 года тоже стало по-своему знаковым. В этом году не знал поражений коллектив Рона Дэнниса, а вот Гран-При Италии стала единственной гонкой, которую бело-красная Dream Team проиграла: Ален Прост сошел из-за неисправности двигателя, а Айртон Сенна столкнулся с Жаном-Луи Шлиссером, будущим победителем "Дакара" 1999 и 2000 годов, при обгоне его на круг. Дубль праздновали Герхард Бергер и Микеле Альборето, и, конечно же, он был посвещен не дожившему до этого несколько дней Энцо Феррари.
Гран-При Италии 1989: Гран-При Италии 1990: Гран-При Италии 1991:
Забавный казус произошел на финише в 1993 году: Кристиан Фиттипальди, не заметив, что его напарник Пьерлуиджи Мартини замедлился, врезался в него и совершил пируэт, однако все же финишировал:
В 1995 перестроен поворот "Гранде", и в 2000 году произошло последнее крупное изменение - шикана на главной прямой приняла современный вид.
 
Лучшие моменты гонок с 1996 по 2001 годы:
Гран-При Италии 2001: Гран-При Италии 2002:
Когда на трассе не проводятся гонки или какие-либо другие мероприятия, а там проводится все что угодно, от парадов исторических автомобилей, до катания на роликах и легкоатлетических соревнований, она (за символическую плату) открыта для всех желающих покататься по легендарному полотну.
 
Источники: Хороший такой сайт об истории развития Монцы, Википедия и Ютьюб.